OutlookConnectorはMDaemonと同数ユーザーライセンス数が必要でしょうか？

いいえ、必要ありません。

例えば現在MDaemon Pro 50ユーザー版を利用していて
OutlookConnectorを利用するユーザー様が25名だった場合、
OutlookConnectorは25ユーザー版でご利用頂けます。